Задачи:
ToodleDo + iPhone клиент (платный, но стоит своих денег).
Синхронизация с Outlook: toodledo outlook sync.
Календари:
Google calendar (автоматически синхронизируется с iPhone)
Синхронизация с Outlook с помощью OggSync (можно и с помощью Google Calendar Sync)
Контакты:
Google Contacts
Синхронизация с Outlook с помощью GO Contact Sync (можно и с помощью Ogg Sync Pro, за деньги).
В итоге получаем: задачи, контакты и встречи можно добавлять как через веб-морду, айфон клиент, так и через аутлук. При этом всё это хозяйство автоматически копируется друг в дружку.
Покамест только тест-драйв, если вылезут косяки — расскажу :-]